Cynthia Ann Stephanie Lauper is geboren op 22 juni 1953 in Brooklyn, New York. Al vanaf haar prille jeugd voelde ze zich een buitenbeentje. Haar ouders gingen uit elkaar toen ze 5 jaar jong was. Cyndi en haar broer en zus werd door haar moeder opgevoed, die werkte als serveerster om de familie te kunnen ondersteunen. Ze deed het op school niet al te best en werd regelmatig van diverse scholen getrapt. Ondanks haar moeilijke tijden, ontdekte ze al op vroege leeftijd haar voorkeur voor zingen, en schreef op 12-jarige leeftijd al haar eerste liedjes. Na uiteindelijk een diploma gehaald te hebben, had Cyndi een aantal baantjes alvorens haar muziek carriere startte. Ze werkte als serveerster, als secretaresse, en zong zelfs een tijdje in een Japans restaurant, Gedurende deze tijd speelde ze ook in een aantal bandjes. Haar eerste succes had ze met de band Blue Angel, wat een platencontract opleverde. De band maakte nog een single om daarna uit elkaar te gaan.
Cyndi Lauper stormde met haar debuutalbum ‘She’s So Unusual’ in 1983 de hitlijsten binnen. Met haar opvallende kleding, flamboyante haardracht en haar aanstekelijke popsongs overviel ze de muziekwereld. ‘She’s So Unusual’ ging ruim 5 miljoen keer over de toonbank. Lauper scoorde een aantal flinke hits met onder andere ‘Time After Time’, en ‘Girls Just Wanna Have Fun’, en won in 1984 een Grammy Award in de categorie “Best New Artist”. De opvolger van ‘She’s So Unusual’ (1986) was ook bijna een million seller. De verkoopcijfers van haar opvolgende singles en albums begonnen terug te lopen. Lauper sloeg een nieuwe weg in en maakte in 1988 haar filmdebuut als tegenspeelster van Jeff Goldblum in de film getiteld ‘Vibes’.
De film deed het commercieel niet goed en werd door de critici niet goed ontvangen. Ze had meer succes op het kleine scherm met een rol in de tv-serie Mad About You, met in de hoofdrollen Helen Hunt en Paul Reiser. In 1995 won Lauper een Emmy Award voor haar acteerprestaties voor de serie. Cyndi bleef actief in de muziek, haar album Hat ‘Full of Stars'(1993) was geen commercieel succes, doch wel een artistieke prestatie voor de zangeres. Het album werd door de critici de hemel in geprezen vanwege het feit dat de nummers over nogal moeilijke onderwerpen gingen als huiselijk geweld en homoseksualiteit. Op de daarop volgende albums bleef Cyndi zware onderwerpen gebruiken als sociale problemen en de politiek, het verkennen van andere muziekstijlen. Haar meest recente album getiteld ‘Memphis Blues’ (2010), bevatte een aantal klassieke blues songs.
Buiten de muziek is Lauper ook een onvermoeibare activiste voor de homorechten beweging. Cyndi staat voor de rechten van iedereen, ongeacht hun ras, kleur, geloof of sexuele voorkeur. Ze lag aan de basis van de True Colors Fund, die bewustzijn promoot en vecht voor gelijke rechten. Op haar website staat: “Iedereen, ongeacht ze hetero, homo, lesbisch, bi-seksueel of transseksueel zijn, zouden hun “True Colors” moeten mogen laten zien, en geaccepteerd moeten worden voor wie ze zijn. Iedereen zou zowel op school, op hun werk, in hun relaties, eigenlijk overal gelijk behandeld moeten worden”.